『PとJK』『ReLIFE リライフ』『想影』『逆光の頃』『トリガール！』『散歩する侵略者』の6本の映画に出演し、その年度に最も飛躍した男優、もしくは顕著な活躍をした新人男優を表彰する、第9回TAMA映画賞最優秀新進男優賞を受賞した高杉。

2018年はアニメ映画も含めると6作の映画が公開された。

高杉は、声の出演を含め『世界でいちばん長い写真』『虹色デイズ』『君の膵臓をたべたい』『ギャングース』と4本の映画に主演するなど活躍。

映画『十二人の死にたい子どもたち』に出演している俳優の高杉真宙。杉咲花、新田真剣佑、北村匠海、橋本環奈など若手俳優たちが出演する同作で、高杉は安楽死の集いの主催者・サトシを演じている。

歯科技工士を演じた『笑顔の向こうに』が第16回モナコ国際映画祭で最優秀作品賞（エンジェルピースアワード）を受賞。

『映画 賭ケグルイ』（2019年5月3日）
『見えない目撃者』（2019年9月20日公開予定）
『超・少年探偵団NEO -Beginning-』（2019年10月25日公開予定）

配信中の連続ドラマ「高嶺と花」が、4月22日(月)より地上波フジテレビにて放送されることが決定。本作は、師走ゆきの同名漫画を、高杉真宙主演＆竹内愛紗のヒロインで実写化したラブコメディー。

極上のギャンブル・エンターテインメント「賭ケグルイ」。ドラマ「season2」が放送スタート。本作では、若手俳優・高杉真宙がテンションMAXのヘタレ役を続投。

7月スタートの「サイン―法医学者 柚木貴志の事件―」(毎週木曜夜9:00、テレビ朝日系)、8月31日(土)スタートの「サギデカ」(毎週土曜夜9:00ほか、NHK総合ほか)出演と、引っ張りだこ。

高杉真宙が、WEBで連載されているコンテンツ「前田建設ファンタジー営業部」の映画化で主演を務める。

脚本は、本作を2013年春に舞台化した劇団・ヨーロッパ企画の劇作家、脚本家の上田誠。監督を『ヒロイン失格』『トリガール！』などの英勉が務める。

ファンタジーの世界を現実に再現しようとするサラリーマンたちの青春グラフィティを紡ぐ。

「前田建設ファンタジー営業部」は、実在の企業・前田建設工業が2003年から連載しているWebコンテンツ。

アニメやゲームの世界に存在する、特徴ある空想上の構造物・建造物の建設を「本当に受注し、実現するとしたらどうなるか？」という企画を、工期・工費を含め検証する。

2003年2月に始まり、1号作品「マジンガーZ編」に続いて「銀河鉄道999編」「機動戦士ガンダム編」「宇宙戦艦ヤマト2199編」などシリーズ化。2004年より書籍化、2012年に文庫化された。

映画では、記念すべき検証第1弾「マジンガーZ 地下格納庫編」が題材に。

舞台は、バブル崩壊後の経費削減にあえぎ、先行きに不安を抱えている2003年の建設業界だ。物語は広報グループ長が、アニメ「マジンガーZ」に登場する地下格納庫兼プールの建設依頼を受けたという体で、建設を検証するWeb連載をやろうと発案したことから展開。