和製Ｒ＆Ｂのアーティストとして人気を不動のものにしている平井堅。

優しく伸びやかな歌声が印象的な楽曲は数々のドラマ主題歌やCM曲に起用されています。

「歌をたくさんの人に聞いてほしいっていうのと、有名になるっていうことがつながってなかった」と、当時の自分の中にあった戸惑いを告白。

ヒットを出してからプレッシャーが大きくなり、生まれて初めて歌ことが怖くなったと語った。

日本から飛び出すようにアメリカ・ニューヨークへ渡って3カ月間ほど滞在し、「ニューヨークでこの先住もうと思って」とマンションも購入。

当時、英語の習得がはかどらず、NYに移住するという夢は消え去ったという

「日本語で日本の歌を歌うことの面白さ、奥深さがやっとわかった」と感じたという平井は、帰国後の2004年に「瞳をとじて」を発表し、同年シングルチャート1位、累計出荷100万枚突破を記録。

2008年2月にシングル「HOME」でソニー・ミュージックレコーズよりメジャーデビュー。

以降、ブラック・ミュージックに根差したサウンドと圧倒的な歌唱力で話題を呼ぶ。

デビュー以降、「君が好き」に代表されるような普遍的なラブソングを数多く生み出し、ミリショーの愛称で知られる加藤ミリヤとのコラボレーションではヒットを連発。

自身が目指すものと世間から求められるもののギャップに苛まれながらもコンスタントに楽曲を発表したが、思うような結果が出ず、「すごく悔しかった。辞めたくなるときもあった」と当時を振り返る。

音楽プロデューサー／クリエイターとしての優れた才覚を発揮すると同時に、ラップを多く取り入れた唱法や、自身に渦巻く葛藤や苦しみを婉曲的に表現した歌詞。

「ここからは俺のやり方で、俺の音楽でヒットを出して、スタッフも周りも振り向かせよう」と奮起し、2016年にリリースしたシングル曲「My Boo」が10代・20代のカップルの共感を呼びロングヒットとなった。